モンタビラ・ジャズ・フェスティバルは、地元の音楽好き4人の発案から始まった。予算約6,000ドルで13人の出演者による小規模な公演として始まったが、現在はポートランドで地元ミュージシャンがオリジナル曲のみを演奏する唯一のジャズフェスティバルになったと、同フェスのエグゼクティブ・ディレクターでジャズギタリスト兼作曲家でもあるニール・マットソンが述べた。
マットソンによると、フェスはジャズを存続させ、地元の芸術性を高める目的で、フリッツ・ハーシュ、ライアン・ミーガー、アーロン・ヘイマンとともに立ち上げた。週末には、ポートランド南東部モンタビラ地区の複数会場で41組が演奏し、地元ミュージシャンやユースの出演者、観客が集まった。
マットソンは、フェスは出演者に新しい試みを行う場を提供し、商業性への懸念を減らして創作の構想を示せるよう支えると話した。来場者は地区内を歩いて学生の演奏を聴き、マウント・テイバー・パークで公演を観て、周辺の飲食店に立ち寄れるとし、こうした環境づくりが創作上のリスクを取りやすくするとも述べた。
土曜朝には、ポートランド南東部のSoundsTruck NWのステージで演奏が始まり、ピアニスト兼作曲家のAJ・アリダがオリジナル曲を披露した。アリダは「Coexisting Dream」について、多様なアイデンティティなどの違いを受け入れ共存する考えを扱った曲だと説明した。続いて、先住民の芸術性とジャズへの貢献を前面に出す先住民ベースのジャズ・アンサンブルWen’iptが演奏し、バンドリーダーでネズ・パースの部族的背景を持つオライオン・ホワイトは、先住民のジャズミュージシャンであるジム・ペッパーの出生地であるポートランドで演奏する意義を語った。
同じく土曜日、非営利団体Portland Metro Artsでは、ドラマー兼作曲家のデイ・ブライアント率いるThe Collectiveが演奏した。ブライアントは「There is a melody in my soul」を悲しみを表現するために作曲したと述べ、ピアニストのダヴァサテ・フェルプスとの反復フレーズを交えた演奏について、音楽を通じて互いを読み合うと説明した。来場者のマレー・エデルマンは、このやり取りを新鮮だと話した。
